產品概述:
苯酚(Phenol,C6H5OH)是一種具有特殊氣味的無色針狀晶體,有毒,是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理,皮膚殺菌、止癢。熔點43℃,常溫下微溶于水,易溶于有機溶劑;當溫度高于65℃時,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性,接觸后會使局部蛋白質變性,其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價鐵離子變紫,通常用此方法來檢驗苯酚。
2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,苯酚在3類致癌物清單中。
分子結構:
苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。
由于苯環的穩定性,這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。
苯酚共振結構如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp2雜化,提供一對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性,因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。
苯酚鹽負離子則有如右下圖共振結構:
摩爾折射率:28.13
摩爾體積(m3/mol):87.8
等張比容(90.2K):222.2
表面張力(dyne/cm):40.9
極化率:11.15
物理性質:
相對蒸氣密度(空氣=1):3.24
折射率1.5418
飽和蒸氣壓(kPa):0.13(40.1℃)
燃燒熱(kJ/mol):3050.6
臨界溫度(℃):419.2
臨界壓力(MPa):6.13
辛醇/水分配系數的對數值:1.46
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃溫度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發油、強堿水溶液。常溫時易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機溶劑,室溫時稍溶于水,與大約8%水混合可液化,65℃以上能與水混溶,幾乎不溶于石油醚。
化學性質:
可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味,極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強;瘜W反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A,與醋酐;水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體,與鈉不能順利發生反應,如果采用加熱熔化苯酚,再加入金屬鈉的方法進行實驗,苯酚易被還原,在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。有人在教學中采取下面的方法實驗,操作簡單,取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的一塊金屬鈉,用濾紙吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發生反應。然后再向試管中加入少量苯酚,振蕩,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應,產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚與鈉的反應得以順利進行。
酸堿反應
苯酚屬于酚類物質,有弱酸性,能與堿反應:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸兩級電離之間,因此苯酚不能與NaHCO3等弱堿反應:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反應現象:二氧化碳通入后,溶液中出現白色混濁。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反應
親電取代
苯酚由于結構中有苯環,可以在環上發生類似苯的親電取代反應,如硝化、鹵代等:
對比苯的相應反應可以發現,苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應,使苯環電子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。
酚羥基上的取代
酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代,生成醚或酯。
氧化還原
苯酚在空氣中久置會變為
粉紅色,是因為生成了苯醌:
苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。
縮合反應
苯酚與甲醛在酸或堿的催化下發生縮合,生成酚醛樹脂。

