苯酚

產品概述：

      苯酚（Phenol，C6H5OH）是一種具有特殊氣味的無色針狀晶體，有毒，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，皮膚殺菌、止癢。熔點43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機溶劑；當溫度高于65℃時，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會使局部蛋白質變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價鐵離子變紫，通常用此方法來檢驗苯酚。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，苯酚在3類致癌物清單中。

分子結構：

物理性質：

相對蒸氣密度（空氣=1）：3.24

折射率1.5418
飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(40.1℃)
燃燒熱(kJ/mol)：3050.6
臨界溫度(℃)：419.2
臨界壓力(MPa)：6.13
辛醇/水分配系數的對數值：1.46
爆炸上限%(V/V)：8.6
引燃溫度(℃)：715
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發油、強堿水溶液。常溫時易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機溶劑，室溫時稍溶于水，與大約8%水混合可液化，65℃以上能與水混溶，幾乎不溶于石油醚。

化學性質：

      可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味，極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強�；瘜W反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A，與醋酐；水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不能順利發生反應，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進行實驗，苯酚易被還原，在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。有人在教學中采取下面的方法實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發生反應。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時可觀察到鈉在試管中迅速反應，產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應得以順利進行。
酸堿反應
苯酚屬于酚類物質，有弱酸性，能與堿反應：
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO3等弱堿反應：
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反應現象：二氧化碳通入后，溶液中出現白色混濁。
原因：苯酚因溶解度小而析出。
顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl
取代反應
親電取代
苯酚由于結構中有苯環，可以在環上發生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：
對比苯的相應反應可以發現，苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應，使苯環電子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。
酚羥基上的取代
酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。
氧化還原
苯酚在空氣中久置會變為
粉紅色，是因為生成了苯醌：
苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。
縮合反應
苯酚與甲醛在酸或堿的催化下發生縮合，生成酚醛樹脂。